何新(👷)（刘德华 饰）本生于(🐌)买办之家，从(cóng )小生活优裕(🕰)，然而父亲一(🎗)次投资失败(🛤)导致家道中落(🐮)，何新(xīn )与(🎾)母(📿)亲(🌫)从(cóng )此受(shòu )(🎲)尽白眼，而他也(yě )只(🚤)有靠(kào )努力学习来改(🤷)变境遇，何(🕯)新在校期间(🔲)与同学程乐儿（王祖贤 饰(shì )）交好，可(🙁)面(miàn )对富家子(zǐ )情敌的挑衅他只有(💞)隐忍(rěn )。1941年，日(rì )本入侵(⏯)香(xiāng )港(🖲)，何(❔)新与好友阿(🌊)南（万梓良 饰）奔赴澳门(🙌)，二(èr )人在码头(👓)做苦(🙉)力被经理王昌（秦(qín )沛 饰(shì )）算计(jì )，但因成功击(jī )退地痞保(🥕)卫(wèi )码头(tóu )，他(tā )们(🤖)进入外(wài )籍主(🗳)管阿(ā )(🈁)方索入住(💔)，此间何新(xīn )对阿方(🐾)索(🦇)的私生女儿阿妹（邱(qiū )淑贞(zhēn ) 饰(shì )）一见钟情。何新(xīn )出计策打败(🎥)了赌场的(📧)“听骰(tóu )客”，又做成了(🥤)私货(huò )生意，得(dé )(🐞)以(🍽)在澳(ào )门赌场大(🔎)哥傅老(lǎo )喳门(🐖)下(xià )出头，踏上赌城大亨之路……